Memorijalni kompleks „Boško Buha“
PRIJEPOLJEPosvećen je čuvenom partizanskom bombašu, dečaku Bošku Buhi, koji je u toku Drugog svetskog rata poginuo na Jabučkoj visoravni. Njemu i svim poginulim partizanskim pionirima posvećen je ovaj kompleks koji su 60-ih godina XX veka podigli pioniri velike bivše Jugoslavije. Doživeo je veliku ekspanziju 70-ih godina XX veka kada su osnovne i srednje škole imale obavezan program posete ovom memorijalnom kompleksu. Iz tih razloga 80-ih godina otvoren je muzej sa muzejskom postavkom posvećenoj deci u NOB-u, koji je funkcionisao do početka 90-ih godina do raspada Jugoslavije. Od tog vremena do danas memorijalni kompleks Boško Buha postao je neopravdano zaboravljen i izvan školskih programa i ekskurzija. Do ovog kompleksa stiže se magistralnim putem Prijepolje-Pljevlja.
Spomenik 4. decembar
PRIJEPOLJEJedna od najznačajnijih bitaka u toku Drugog svetskog rata na ovim prostorima odigrala se 4. decembra 1943. godine u Prijepolju, između nemačke vojske i partizanskih snaga. U kamenoj zgradi bivše austrougarske bolnice nalazilo se oko 400 boraca Prve šumadijske brigade, koju su iznenada napale jake nemačke snage. U krvavoj i žestokoj borbi, gotovo cela partizanska brigada je bila uništena i, prema podacima, tog dana u Prijepoljskoj bici poginulo je preko 400 partizanskih boraca. U istoriji je zabeleženo da je Prijepoljska bitka najteži poraz partizana u kome je u jednom danu poginulo toliko boraca. Nakon Drugog svetskog rata, na ruševinama bolnice, podignut je monumentalan spomenik vajara Lojze Dolinara, koji simboliše otpor i borbu partizana u Prijepoljskoj bici. Spomenicki kompleks nalazi se pored magistralnog puta u neposrednoj blizini kamenog mosta u Prijepolju.
Srednovekovni grad Mileševac
PRIJEPOLJETvrđava smeštena na strmoj litici na izlazu iz kanjona Mileševke, viševekovni je čuvar nemanjićke zadužbine – manastira Mileševe. Ne zna se tačno ko je podigao grad, ali se pretpostavlja da je izgrađen odmah posle zidanja Mileševe 1219. godine. Prema pisanju putopisca Evlije Čelebije, tvrđava je imala 12 kula i njen osnovni cilj je bio zaštita manastira i karavanskog puta koji je povezivao Prijepolje i Sjenicu. U ranom srednjem veku bio je u sastavu srpske države, a posle 1373. godine, kada su posedi Nikole Altromanovića podeljeni između kneza Lazara i bosanskog bana Tvrtka, Mileševac je došao u sastav bosanske države. Od XVII veka kao ime tvrđave se javlja termin Hisardžik (od turske reči hisar, što znači tvrđava). Taj naziv se danas očuvao u imenu sela u čijem podnožju je utvrđenje i smešteno. Do Mileševca je moguće doći samo sa jugozapadne strane, jer je okomita stena na kojoj je tvrđava podignuta, prirodno, sa tri strane (istočne, severne i zapadne), zaštićena oštrim liticama. Očuvani deo tvrđave nalazi se u nadležnosti Zavoda za zaštitu spomenika kulture iz Kraljeva.
Prijepoljska Sahat-kula
PRIJEPOLJENe zna se tačno vreme gradnje, no budući da je pominje Evlija Čelebija, moguće je da je podignuta još pre XVI veka. Njena starost, izgled i neuobičajeno rešenje predstavljaju nesumnjivu arhitektonsku i spomeničku vrednost. Prilikom rekonstrukcije gradskog trga u Vakufu, došlo je do pomeranja Sahat kule na novu lokaciju, na taj način što su potpuno sačuvani gabariti i nije došlo do oštećenja ili promene izgleda. Sahat kula predstavlja jedan od najinteresantnijih i najstarijih sačuvanih islamskih spomenika na teritoriji srednjeg Polimlja. Obnovljeni satni mehanizam i otkucaji Sahat kule izazivaju pažnju građana Prijepolja i podsećaju na njenu vekovnu postojanost.
Most na Žvalama na Uvcu
SJENICATvrđava Most na Žvalama na Uvcu kod sela Ursule, 14 kilometara severno od Sjenice, jedan je od malobrojnih srednjovekovnih spomenika ove vrste u Srbiji. Izgradili su ga Osmanlije u XVI veku i u to vreme most je bio važna saobraćajna tačka na tzv. „carskom drumu“, putu koji je povezivao Istanbul sa Sarajevom. Pojedini istraživači tog vremena navode da je most izgrađen u XVII veku, što je malo verovatno, s obzirom na činjenicu da se iz tog perioda pominje veoma mali broj objekata koji su imali neku značajniju funkciju.
Tvrđava Hisardžik
PRIJEPOLJETvrđava Hisardžik u istoimenom mestu kod Prijepolja, jedna je od najspecifičnijih vojnih utvrđenja iz perioda srednjeg veka. Podignuta je na strmom uzvišenju na mestu nekadašnjeg srednjovekovnog grada Mileševca. U ranom srednjem veku taj grad podignut na početku kanjona Mileševke, na vrhu litice, bio je u sastavu srpske države i služio je isključivo u odbrambene svrhe, kao zaštita Mileševe i puta koji je ispod nje prolazio. Sa svih strana grad je bio opasan zidinama sa četvorougaonim kulama na istaknutim mestima. Pristupačan je bio samo sa južne strane, gde se nalazilo podgrađe, iz kojeg je kasnije nastalo naselje Hisardžik. Posle 1373. Godine, kada su posedi Nikole Altromanovića podeljeni između kneza Lazara i bosanskog bana Tvrtka, Mileševac je došao u sastav bosanske države i zajedno sa manastirom Mileševa ušao u sastav poseda Sandalja Hranića. Grad je bio zaštita Mileševi, a istovremeno zaštita i čuvar trgovcima i karavanima koji su iz Primorja, na putu za unutrašnjost Srbije, Makedoniju, Bugarsku i Tursku ovuda prolazili.
Srednjevekovni grad Jagat
PRIBOJSrednjovekovni grad-utvrđenje Jagat jedan je od devet srednjovekovnih gradova u Limskoj dolini, i po mnogim istoričarima preteča je današnjeg Priboja. Nalazi se iznad samog Priboja na planini Bić, na 927 metara nadmorske visine. Prvi put kao utvrđenje Jagat se pominje u Kruševačkom pomenu, 1448. godine, a o njemu su kasnije pisali i poznati putopisci Benedikt Kuripešić, Evlija Čelebija i drugi. Utvrđenje je imalo nepravilan izdužen oblik, sa trougaonom osnovom. Ostaci zida tvrđave debljine od oko 1,2 metra visoki su između 1,5 i 3,5 metara, a u okviru utvrđenja postojale su i odbrambene kule čiji su ostaci još vidljivi. Glavna kula utvrđenja bila je na severozapadnoj strani grada uzidana u samo utvrđenje, sa zidom debljine 2,8 metara, zaobljenog oblika i sa dva bunara pitke vode.